No es imprescindible seguir un orden, pero yo sí lo recomendaría, porque hay personajes que debutan en un momento dado y es bueno conocer su comienzo y desarrollo.
No los he leído todos, pero con Mort, el cuarto libro, me reí mucho.
Dentro de la serie hay libros dedicados a un tema o personaje. Son las llamadas sagas: la de las brujas, los magos, la muerte... Si no te quieres leer toda la serie puedes ir por sagas. Te dejo enlace a una página donde lo explica y un mapa con las sagas.
Me dijeron que era mejor empezar por alguna de las sagas más divertidas, porque hay muchas posibilidades de que si empiezar por El color de la magia te quedes ahí.
La guía que ha puesto Ecumene está muy bien para hacerse a la idea de cómo van los libros.