En 1979, Grant ganó la beca Galsworthy para New College de Oxford, donde actuó en su primera película, privilegiado, producida por la Fundación de Cine de la Universidad de Oxford. Estudió literatura inglesa y se graduó con honores. Igual que Daniel Cleaver. Hugh se unió al exclusivo Sociedad Gaveston de Oxford. Más tarde, se unió a la Sociedad Dramática de la Universidad de Oxford y protagonizó una exitosa gira. Fueron sus pinitos (desvi***miento) como actor profesional.
Aún asi, pese a Maurice, de James Ivory - con el que fué premiado - o "Remando al viento", no conseguía que su carrera despegase para darle de comer. Habia decidido dejar de actuar, al menos como profesión, cuando le llegó el guión de "Cuatro bodas...", lo hizo como un trabajo más y ante el bombazo del éxito y el estrellato comprendió que su camino para ganar dinero de verdad era la comedia romántica. Fué muy pragmático en ese sentido, aunque las peliculas citadas demuestran que tiene más registros como actor que los que le han hecho famoso, hizo de Chopin en una película sobre George Sands y está magnífico, pero se nota que el hecho de demostrar que es un actor con registros variados no le preocupa en absoluto.
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