La Embajada española tenía reservadas tres mesas del restaurante, pero nadie se esperaba a la invitada estrella. La noche del domingo 14 de noviembre de 1999, una comitiva de "autos lujosos" y motos policiales revolucionaron el humilde barrio de San Leopoldo, en La Habana, que ese día lucía bajo la lluvia. Recién aterrizada en el país, la reina Sofía se animó a ir a cenar a uno de los locales privados más famosos de la capital cubana, La Guarida, durante su primera visita a la isla, y dejó huella e
y dejó huella entre los vecinos de la zona. "El revolico que se armó fue tremendo", comentó un ciudadano en una crónica de la época. "Jamás imaginamos que una reina de carne y hueso viniera a esta calle un día", añadió una anciana del barrio.
Doña Sofía estaba en Cuba como acompañante del rey Juan Carlos en lo que se convirtió en un accidentado tour de traspiés diplomáticos entre José María Aznar y Fidel Castro, deseoso de que el monarca español visitara La Habana en el marco de un viaje de Estado pero que finalmente tuvo que atender a los reyes fuera de la agenda oficial, a insistencia de Aznar (que no quería que la Corona acudiera), durante la IX Cumbre Iberoamericana.
Mientras don Juan Carlos cenaba con Aznar y el presidente brasileño Fernando Henrique Cardoso en la residencia del embajador español, donde se alojaron los reyes durante su estancia en la isla, Ana Botella y la reina Sofía, ella haciendo gala de su naturalidad frente a la rigidez del protocolo, decidieron hacer una incursión en el barrio negro de San Leopoldo y cenar por su cuenta acompañadas de Ion de la Riva, entonces director del Centro Cultural de España.
El restaurante escogido por la comitiva para aquella noche era uno de los típicos paladares, locales clandestinos regentados por familias ubicados normalmente en casas privadas y ajenos al control del régimen (que solo permitía que estos centros sirvieran hasta 12 comensales). Ubicada en una antigua mansión en decadencia, La Guarida se hizo famosa tras aparecer en la película Fresa y Chocolate, de Tomás Gutiérrez Alea, de 1993. Desde entonces han pasado por allí de Beyoncé a Jack Nicholson. La reina española, bien aconsejada, probó los platos típicos: frituritas de malanga, chicharritas de plátano y yuca, pescado a la plancha y, de postre, crema helada. A su salida, contaba El País, "un grupo de vecinas, algunas con los rulos puestos y en ropa de dormir, vitoreó a la reina Sofía y unas niñas le besaron la mano".
Doña Sofía sorprendió al visitar uno de estos locales particulares en lugar de ir a uno estatal, situado además en un barrio pobre "con innumerables casas en estado ruinoso" que no dejaba en buen lugar la labor del Gobierno cubano. "Para llegar allí, la reina tuvo que atravesar edificios apuntalados, calles cortadas por la acumulación de escombros y basureros desbordados, el paisaje habitual de Centro Habana", dijo el diario español entonces. Según relataba una periodista cubana independiente, quizás fuera esta la razón de que esta parte del viaje no se mencionara en los periódicos oficiales.
No obstante, el gesto no pareció incomodar a Fidel Castro, que tenía muy buena relación con los ahora eméritos. Pilar Urbano escribía en La reina muy de cerca que Sofía y el mandatario cubano ya se conocían desde hacía tiempo. En 1992 coincidieron en un avión de Barcelona a Sevilla para la Expo'92. "¿Me permites una sugerencia?", le había preguntado doña Sofía. "¡Cómo no, mi reina!", le contestó él. Ella le recomendó q
que probara a vestir con otra cosa que no fuera el uniforme militar, consejo que acabó teniendo en cuenta.
En este viaje de 1999, Castro no escondió su simpatía por don Juan Carlos. Acudió él mismo al aeropuerto a recibir a los reyes (aunque el protocolo decía que le correspondía hacerlo a un 'ministro de jornada' y no al presidente), e incluso se subió con ellos a la limusina hacia la residencia. Un año antes, como relataba Carmen Enríquez, el mandatario cubano había sorprendido a los corresponsales al decir "nunca había podido imaginar que iba a llegar a tener tan buena relación con un rey español".
En la cena de gala, Fidel Castro obsequió a los reyes con un retrato de los condes de Barcelona en el viaje que habían realizado a la isla en 1948, y también hizo que descolgaran un cuadro que le había gustado a Juan Carlos para que se lo llevara de recuerdo.
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